Точной даты образования села в архивах не найдено. По воспоминаниям старожилов, которые ещё помнят рассказы своих бабушек, село ведёт своё название с того времени, когда в этих местах в конце ХVIII века жил зажиточный помещик, у которого было три дочери – Анна, Татьяна и Нина. В наследство он передал каждой по селу с крепостными крестьянами. Вот и повелось с тех пор называть эти села – Анновка, Татьяновка и Ниновка.
До 1862 года Анновка упоминается как Новоанновка Богородской волости, а с 1862 года известна как слобода Анновка, которая входила в состав Велико-Михайловской волости Новооскольского уезда Курской губернии.
Все селения губернии принадлежали князю Михаилу Михайловичу Голицыну. В 1854 году владелец передал всех своих крестьян в казну – ои они стали называться «государственными крестьянами».
Владелицей слободы Анновка была дворянка Мещерская. В марте и августе 1862 года крестьяне отказались платить оброк и отбывать барщину. Мещерская была вынуждена вызывать войска для усмирения бунтовщиков.
Оброком называлась дань, которую крестьяне должны были платить своему хозяину – помещику (деньги, продукты и т.д.). Взамен крестьянам разрешалось заниматься каким-то ремеслом, ловить рыбу в барских прудах, заводить лавки, харчевни и т.д.
А барщиной в старину называли принудительный труд – крестьяне бесплатно работали на своего барина, а взамен получали от него земельные участки для личных нужд.
В эти же годы по просьбе крестьян в церковной сторожке местный священник стал обучать детей грамоте. В 1863 году школу перенесли в здание волостного правления. Здание находилось на выгоне, близ церкви. Стены комнаты были обмазаны глиной и выбелены. На зиму ставили железную печь, которую топили иногда соломой, иногда дровами. Раздевалкой для учеников служили холодные сени. Учебных пособий и книг почти не было. Занятия велись с середины сентября до конца мая.
С 1899 года Анновкой владел помещик Яков Иванович Шевцов, у которого было два имения, два пруда с двумя водяными мельницами, лес и сады.
После революции 1917 года у помещика Шевцова конфисковали землю и имущество. В 1918 году в селе организовались комитеты деревенской бедноты, которые вели учёт и распределение хлеба, продуктов, сельхозинвентаря, перераспределяли землю.
В конце 20-х годов в селе открылась изба-читальня. Книг было немного, их в основном здесь же и читали вслух. Работала читальня только по выходным дням. Но вскоре всех неграмотных стали учить читать - начальная школа не могла вместить всех желающих, поэтому учились в доме бывшего помещика Шевцова и зажиточного крестьянина Кальницкого.
В 1928 году в селе образовался первый пионерский отряд. В этом же году в село впервые привезли «немое» кино, а в 1932 году первый звуковой кинофильм «Путёвка в жизнь». Радио и электричества ещё не было…
Великая Отечественная война нанесла селу большой урон: фашисты разграбили колхоз, сожгли школа сожжена, 76 юношей и девушек угнали в немецкое рабство.
Освободили село 6 февраля 1943 года. В сёлах возрождали колхозы, строили школы, фельдшерско-акушерские пункты, бани. В 1965 году пять маленьких колхозов объединились в один большой - «Искра», руководителем которого стал мой прадедушка Василий ЕмельяновичКалашник (отец моей бабушки).
В эти годы в дома сельских жителей пришло электричество. Появились первые телевизоры, стиральные машины, водопровод.
Сейчас в Анновском сельском поселении, куда входят сёла Анновка, Мальцевка, Татьяновка, Прицепиловка и хутор Дукмасивка, живут почти полторы тысячи человек.
В мае 2008 года в центре Анновки заложили парк «Семейный». В нём высадили 250 деревьев, разбили цветочные клумбы, проложили пешеходные дорожки из тротуарной плитки, установили фонтан, детский городок, построили стадион.
17 декабря 2011 года установили стелу с надписью «Село Анновка – родина Героя Советского Союза Гайдаша Александра Никитовича». Его имя присвоено Анновской школе.
Анновцы гордятся своими знаменитыми земляками. Здесь 2 августа 1916 года родился Герой Советского Союза Александр Гайдаш. Анновка – родина учёного Леонида Заики - вице-президента Академии проблем безопасности, обороны и правопорядка. К знаменитым людям села относится и родной брат моего прадедушки Иван Калашник, специалист в области радиотехники. Он родился 19 июля 1930 года. Был руководителем научно-исследовательских работ, результаты которых использовались при разработке новых серий самолётных станций помех. Автор 42 научных трудов, имеет 9 авторских свидетельств на изобретения. Занесён с книгу «Выдающиеся люди России»! Я горжусь своей Малой Родиной и своими предками!